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在红楼梦中，薛宝钗频频晚饭后来怡红院，引起了人们的猜测和议论。有人认为这是她对琉璃仙声音的好奇，也有人猜测她是为了与贾宝玉相会。然而，晴雯的心直口快揭露了真相，她说：“那贾家的事，可真叫个繁琐！小姐——白痴孩子——又不像别人，一日两餐，吃得轻飘飘，也不吃些儿总不行。不知什么地方不好……”晴雯的话透露出薛宝钗频繁来怡红院其实是因为她的身体不适，需要找到一种能够调理身体的方式。这一句埋怨道尽了真相，也展现了晴雯对薛宝钗的关心与体贴。
薛宝钗是《红楼梦》中典型的大姐姐形象，她成熟稳重、低调严谨，用曹雪芹的评价就是“藏愚守拙，随分从时”，可正是因为如此，薛宝钗经常单独去怡红院找贾宝玉这件事本身就显得很难以理解，古代男女之防乃是大忌，薛宝钗作为正统的封建思想的卫道士，最不应该犯这种错误。比较典型的例子是第二十六回，薛宝钗在晚饭后来找贾宝玉，被晴雯埋怨了一通，且看书中记：
至晚饭后，黛玉闻得宝玉来了，心里要找他问是怎么样了，一步步行来，见宝钗进宝玉的院内去了……谁知晴雯何碧痕正拌了嘴，没好气，忽见宝钗来了，那晴雯正把气移在宝钗身上，正在院内抱怨说：“有事没事跑了来坐着，叫我们三更半夜不得睡觉。”——第二十六回
从晴雯的抱怨中，我们可以得到一个重要的信息——薛宝钗单独来怡红院找宝玉聊天不是第一次了！这个现象本身就存在很大问题，在封建制度下，女眷是不能见外男的，比如薛蟠在贾府住了好几年，却从没见过林黛玉，直到第二十五回“魇魔法叔嫂逢五鬼”，王熙凤、贾宝玉中马道婆的蛊，阖府大乱之机，薛蟠才偶尔见到了风神若仙子的林黛玉，一时之间还被黛玉的美给酥倒了。
当然，有读者会说，林黛玉也经常去找贾宝玉啊，这又怎么说。林黛玉和贾宝玉的关系不同，黛玉从小被接到贾府居住，和贾宝玉一起跟贾母住在一起，两人耳鬓厮磨，属于从小玩到大的性质，宝黛两人之间几乎不存在男女之防的忌讳，说的粗俗些，宝玉、黛玉属于从小光着屁股一起长大的，更何况林黛玉性情洒脱，不被俗套限制，也不在乎男女大防，因此林黛玉经常来找贾宝玉很正常。
但薛宝钗就完全不一样了，她本身很在意世俗礼教的束缚，认为女子无才便是德，还频繁规劝林黛玉等人不要看《西厢记》这类杂书，如此在意名节的宝姐姐，却三番五次单独来找贾宝玉，这实在不正常。
除了第二十六回这次，书中还有多处记载，如第二十一回：袭人进来，已是梳洗过了，只得回来，忽见宝钗走来；第三十二回：袭人正裁度间，忽有宝钗从那边走来，笑道：“大毒日头底下，出什么神呢。”；再看第三十六回宝钗独自行来，顺路进了怡红院，意欲寻宝玉说话儿以解午倦……
而我们再细细观察就会发现一个现象，薛宝钗主动跟贾宝玉亲近，似乎也就是在第二十回——第三十六回，第三十六回之后，薛宝钗就很少主动单独来找贾宝玉了，这是为何？究其原因，恐怕是因为之前薛宝钗一直想当宝二奶奶，可第三十六回发生了一件事，让她放弃了这个想法，我们来看第三十六回发生了什么：
这里宝钗只刚做了两三个花瓣，忽见宝玉在梦中喊骂，说：“和尚、道士的话如何信得？什么是‘金玉姻缘’，我偏说是‘木石姻缘’！”薛宝钗听了这话，不觉怔住了。——第三十六回
薛宝钗之前为何一直频繁单独来找贾宝玉，第三十六回之后，为何又很少单独来找贾宝玉聊天了？答案恐怕就在此处，宝钗待选失败后，薛家意欲促成金玉良缘，以此作为振兴薛家的手段，薛宝钗深知这一点，所以有意靠近贾宝玉，并对贾宝玉多方规劝，劝他好好读书，考取功名，即便冒着被贾宝玉厌弃的代价也在所不惜，这已经超越了宝钗一向“事不关己不张口，一问摇头三不知”的处事风格了。
宝钗甚至还有意试探袭人的心性，窥探这个丫环的心思，恐怕宝钗也是明白袭人将会是未来的宝二姨娘，故提前打探，为自己将来嫁进贾府打基础。最直接的证据就是第二十一回曹公客观叙写宝钗的心理活动：
袭人叹道：“姊妹们和气，也该有个分寸、礼节，也没个黑家白日闹的。凭人怎么劝，都是耳旁风。”宝钗听了，心中暗忖道：“倒别看错了这个丫头，听她说话，倒还有些见识。”宝钗便在炕上坐了，慢慢的闲言中套问她的年纪、家乡等语，留神窥察其言语、志量深刻敬爱。——第二十一回
宝钗此时应该有想成为宝二奶奶的主观意愿，只有这么理解，才能完美解释薛宝钗这些种种异常举动。而在第三十六回，贾宝玉梦中之语：只要木石姻缘，不要金玉良缘，可谓一语惊醒了薛宝钗这个梦中人，她发现贾宝玉在明知贾府内部有金玉良缘舆论的情况下，还一心想着林黛玉，可见金玉良缘恐怕会破产，有了这层心理预期，薛宝钗至此之后，不再刻意接近宝玉，少了这层顾虑，薛宝钗、林黛玉的关系也得到了好转，甚至在第四十五回“金兰契互剖金兰语”，彻底冰释前嫌，结为闺蜜。
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